Применение бензола.
1. Бензол служит исходным веществом для синтеза очень многих органических соединений.
2. Реакцией нитрования получают нитробензол C 6 H 5 NO 2 , хлорированием бензола – хлорбензол С 6 Н 5 Сi (растворитель) и другие хлорпроизводные.
3. Бензол используется как исходный продукт при синтезе лекарственных и душистых веществ, разнообразных красителей, мономеров для синтеза высокомолекулярных соединений и т. д.
4. Он применяется также в качестве растворителя и как добавка к моторному топливу в целях улучшения его свойств.
5. Хлорпроизводные бензола и других углеводородов используются в сельском хозяйстве в качестве химических средств защиты растений.
6. Так, продукт замещения в бензоле атомов водорода хлором – гексахлорбензол C 6 Cl 6 применяется для сухого протравливания семян пшеницы и ржи против твердой головни.
7. Из галогенопроизводных других углеводородов можно назвать гексахлорбутадиен С 4 Сl 6 , аналогичный по строению бутадиену-1,3, необходимый для борьбы с филлоксерой на виноградниках.
8. В сельском хозяйстве используется много других ядохимикатов для борьбы с насекомыми.
9. Также бензол используется для уничтожения сорняков, защиты растений от болезней и т. д.
10. Применение ядохимикатов требует хорошего знания их свойств и строгого следования установленным правилам их использования, так как при неправильном обращении они небезопасны для человека и могут нанести большой ущерб окружающей природе.
Получение бензола.
1. Важный источник получения бензола – коксование каменного угля.
2. В процессе коксования – сильного нагревания угля без доступа воздуха – образуется много летучих продуктов, из которых наряду с другими веществами извлекается бензол.
3. Н.Д. Зелинский показал, что бензол легко образуется из циклогексана при каталитическом воздействии платины или палладия и температуре около 300 °C.
4. Было установлено также, что при соответствующих катализаторах и нагревании гексан может превращаться в бензол.
5. Реакции получения бензола из предельных углеводородов и циклопарафинов приобрели сейчас в связи с возрастающей потребностью в этом веществе большое практическое значение.
Особенности теории электронного строения.
1. Все атомы углерода в молекуле бензола находятся в состоянии sp 2 -гибридизации.
2. Три гибридных электронных облака каждого атома углерода, имеющие форму вытянутых объемных восьмерок, образуют в плоскости кольца две δ-связи с соседними атомами углерода и одну π-связь с атомом водорода; углы между этими тремя связями равны 120°. Негибридная p-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости кольца.
30. Гомологи бензола
Строение гомологов бензола:
1) бензол, как и другие углеводороды, начинает соответствующий гомологический ряд;
2) его гомологи рассматриваются как продукты замещения одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на различные углеводородные радикалы;
3) атомы углерода в формулах нумеруются и при помощи цифр, в название вещества указывается положение замещающих групп.
Химические свойства гомологов бензола:
1) при нитровании в жестких условиях в молекулу бензола и толуола С 6 Н 5 -СН 3 можно ввести три нитрогруппы;
2) толуол нитрируется несколько легче, чем бензол;
3) при этом образуется 2,4,6-тринитротолуол – взрывчатое вещество, которое называется толом или тротилом;
4) большая реакционная способность бензольного ядра в положениях 2,4,6 объясняется влиянием на него радикала – СН 3 .
Толуол можно рассматривать не только как бензол, в молекуле которого атом водорода замещен на метильную группу, но и как метан, в молекуле которого атом водорода заменен ароматическим радикалом фенилом С 6 Н 5 .
Метан очень устойчив к действию окислителей.
Если же раствор перманганата калия мы добавим к толуолу и смесь нагреем, то заметим, что фиолетовый раствор постепенно обесцвечивается. Это происходит потому, что группа – СН 3 в толуоле подвергается окислению;
5) при действии раствора перманганата калия на толуол метильная группа окисляется в карбоксильную, образуется бензойная кислота.
На опытах можно убедиться, что: а) в толуоле метильная группа влияет на бензольное ядро, облегчая течение реакций замещения (в положениях 2, 4, 6); б) бензольное ядро влияет на метильную группу, обусловливая меньшую устойчивость ее к действию окислителей.
В основе этого явления лежит влияние друг на друга электронных структур атомов;
6) повышение реакционной способности бензольного ядра в самом общем виде можно объяснить так.
Метильная группа, находясь в соединении, смещает от себя электроны связи. Смещая в толуоле электронную пару к бензольному ядру, она нарушает равномерное расположение в нем р-электронного облака;
7) в положениях 2,4,6 возрастает электронная плотность, эти места и подвергаются «атаке» реагентами;
8) они могут реагировать, например, с галогенами (по месту атомов водорода в бензольном ядре и в боковой цепи), присоединять водород и т. п.
Применение и получение гомологов бензола.
1. Гомологи бензола используются в качестве растворителей.
2. Также гомологи бензола используются для производства красителей, лекарств, взрывчатых, душистых веществ и т. д.
Таким соединением, как бензол, госпожа Химия в своем хозяйстве окончательно и бесповоротно обзавелась только в 1833 году. Бензол - это соединение, которое имеет вспыльчивый, можно сказать, даже взрывной характер. Как это выяснили?
История
Иоган Глаубер в 1649 году обратил свое внимание на соединение, которое благополучно образовалось, когда химик занимался обработкой каменноугольной смолы. Но оно пожелало остаться инкогнито.
Спустя около 170 лет, а если быть гораздо более точным, в середине двадцатых годов XIX века, по воле случая из светильного газа, а именно из выделившегося конденсата, извлекли бензол. Таким стараниям человечество обязано Майклу Фарадею, ученому из Англии.
Эстафету по приобретению бензола перехватил немец Эйльгард Мичерлих. Это случилось, когда проходил процесс обработки безводных солей кальция бензойной кислоты. Возможно, поэтому соединению дали такое наименование - бензол. Еще, как вариант, ученый называл его бензином. Благовоние, если в переводе с арабского.
Бензол красиво и ярко горит, в связи с этими наблюдениями Огюст Лоран посоветовал назвать его «фен» или «бензен». Яркий, блистающий - если перевести с греческого языка.
Опираясь на мнение понятие о природе электронной связи, о качествах бензола, ученый предоставил молекулу соединения в виде следующего образа. Это шестиугольник. В него вписана окружность. Вышесказанное говорит о том, что у бензола целостное электронное облако, которое благополучно заключает шесть (без исключения) атомов углерода цикла. Скрепленных бинарных связей не наблюдается.
С бензолом раньше работали как с растворителем. А в основном, как говорится, не состоял, не участвовал, не привлекался. Но это в XIX веке. В XX произошли существенные перемены. Свойства бензола выражают ценнейшие качества, которые помогли ему стать более популярным. Октановое число, которое оказалось высоким, предоставило возможность применять его в качестве элемента топлива для заправки автомобилей. Сие действо послужило толчком обширного изъятия бензола, добыча оного осуществляется как вторичный продукт коксования изготовления стали.
К сороковым годам в химической сфере бензол начал потребляться в изготовлении веществ, которые быстро взрываются. XX век увенчал себя тем, что нефтеперерабатывающая промышленность выработала бензола столько, что стала снабжать химическую индустрию.
Характеристика бензола
Ненасыщенные углеводороды очень схожи с бензолом. Например, углеводородный ряд этилена характеризует себя как ненасыщенный углеводород. Ему свойственна реакция присоединения. Бензол охотно вступает в Все это благодаря атомам, которые находятся в одной плоскости. И как факт - сопряженное электронное облако.
Если в формуле присутствует бензольное кольцо, значит, можно прийти к элементарному выводу, что это - бензол, структурная формула которого выглядит именно так.
Физические свойства
Бензол - это жидкость которая не имеет цвета, зато имеет достойный сожаления запах. Плавится бензол, когда температура достигает 5,52 градусов по Цельсию. Кипит при 80,1. Плотность составляет 0,879 г/см 3 , масса молярная равна 78,11 г/моль. При горении сильно коптит. Формирует взрывоопасные соединения, когда проникает воздух. породы (бензин, эфир и прочие) с описываемым веществом соединяются без проблем. Азеотропное соединение создает с водой. Нагрев до начала парообразования происходит при 69,25 градусов (91 % бензола). При 25 градусах по Цельсию может растворяться в воде 1,79 г/л.
Химические свойства
Бензол реагирует с серной и азотной кислотой. А также с алкенами, галогенами, хлоралканами. Реакция замещения - вот что ему свойственно. Температура давления влияет на прорыв кольца бензола, которое проходит в достаточно резких условиях.
Каждое уравнение реакции бензола мы можем рассмотреть более детально.
1. Электрофильное замещение. Бром, при наличии катализатора, взаимодействует с хлором. В результате получаем хлоробензол:
С6H6+3Cl2 → C6H5Cl + HCl
2. Реакция Фриделя-Крафтса, или алкилирование бензола. Появление алкилбензолов происходит благодаря соединению с алканами, которые являются галогенопроизводными:
C6H6 + C2H5Br → C6H5C2H5 + HBr
3. Электрофильное замещение. Здесь идет реакция нитрования и сульфирования. Выглядеть уравнение бензола будет следующим образом:
C6H6 + H2SO4 → C6H5SO3H + H2O
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O
4. Бензол при горении:
2C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O
При определенных условиях проявляет характер, свойственный насыщенным углеводородам. П-электронное облако, которое находится в строении рассматриваемого вещества, объясняет эти реакции.
От спецтехнологии зависят различные виды бензола. Отсюда происходит маркировка нефтяного бензола. Например, очищенный и высшей очистки, для синтеза. Хотелось бы отдельно отметить гомологи бензола, а если конкретнее - их химические свойства. Это алкилбензолы.
Гомологи бензола гораздо охотнее реагируют. Но вышесказанные реакции бензола, а именно гомологов, проходят с некоторым отличием.
Галогенирование алкилбензолов
Вид уравнения следующий:
С6H5-CH3 + Br = C6H5-CH2Br + HBr.
Стремление брома в кольцо бензола не наблюдается. Он выходит в цепочку сбоку. Зато благодаря катализатору соли Al(+3) бром смело идет в кольцо.
Нитрование алкилбензолов
Благодаря серной и азотной кислотам нитрируются бензолы и алкилбензолы. Реакционноспособные алкилбензолы. Получаются два продукта из представленных трех - это пара- и орто-изомеры. Можно записать одну из формул:
C6H5 - CH3 + 3HNO3 → C6H2CH3 (NO2)3.
Окисление
Для бензола это неприемлемо. Зато алкилбензолы реагируют охотно. Например, бензойная кислота. Формула приведена ниже:
C6H5CH3 + [O] → C6H5COOH.
Алкилбензол и бензол, их гидрирование
В присутствии усилителя водород начинает реагировать с бензолом, вследствие чего образуется циклогексан, как об этом говорилось выше. Подобным образом алкибензолы без проблем преобразуются в алкилциклогексаны. Для получения алкилциклогексана требуется подвергнуть гидрированию нужный алкилбензол. В основном это необходимая процедура для производства беспримесного продукта. И это далеко не все реакции бензола и алкилбензола.
Производство бензола. Промышленность
Фундамент такого производства зиждется на том, чтобы переработать составляющие: толуола, нафты, смолы, которая выделяется при крекинге угля, и прочих. Посему бензол производится на нефтехимических, металлургических предприятиях. Важно знать, как получить бензол разной степени очистки, ведь от принципа изготовления и предназначения следует прямая зависимость марки данного вещества.
Львиную долю изготавливают термокаталитическим реформингом каустобиолитной части, выкипающей при 65 градусах, обладающей эффектом экстракта, дистилляции с диметилформамидом.
При выработке этилена и пропилена получают жидкие продукты, которые образуются в ходе распада неорганических и органических соединений под воздействием тепла. Из них и выделяют бензол. Но, к сожалению, исходного материала для этого варианта добычи бензола не так уж и много. Потому интересующее нас вещество добывают риформингом. Посредством такого способа объем бензола увеличивается.
Путем деалкилирования при температуре 610-830 градусов со знаком плюс, при наличии пара, образующегося при кипении воды и водорода, из толуола получают бензол. Есть еще вариант - каталитический. Когда наблюдается наличие цеолитов, или, как вариант, катализаторов оксидных, при соблюдении температурного режима 227-627 градусов.
Существует еще один, более старый, способ разработки бензола. С помощью абсорбции поглотителями органического происхождения его выделяют из конечного результата коксования каменного угля. Продукт парогазовый и заранее подвергся охлаждению. Например, в ход пускается масло, источником которого является нефть или каменный уголь. Когда перегонка осуществляется с водяным паром, поглотитель отделяется. Гидроочистка помогает сырой бензол освободить от лишних веществ.
Каменноугольное сырье
В металлургии при использовании каменного угля, а если уточнить - его сухой перегонки, получают кокс. Во время этой процедуры ограничивается поступление воздуха. Не стоит забывать и то, что до температуры 1200-1500 по Цельсию нагревается уголь.
Углехимический бензол нуждается в доскональном очищении. Нужно избавиться в обязательном порядке от метила циклогексана и его товарища н-гептана. тоже должны быть изъяты. Бензолу предстоит процесс разделения, очищения, который будет осуществляться не один раз.
Метод, описанный выше, самый старый, но по истечении времени он теряет свои высокие позиции.
Нефтяные фракции
0,3-1,2 % - такие показатели состава нашего героя в необработанной нефти. Мизерные показатели, чтобы вкладывать финансы и силы. Лучше всего задействовать промышленную процедуру по переработке нефтяных фракций. То есть каталитический риформинг. При наличии алюмо-платино-рениевого усилителя растет процент вмещения ароматических углеводов, и возрастает показатель, определяющий возможности топлива не самовозгораться при его сжатии.
Смолы пиролиза
Если добывать наш нефтепродукт из не твердого сырья, а именно путем пиролиза возникающих при изготовлении пропилена и этилена, то сей подход окажется наиболее приемлемым. Если быть точным, бензол выделяется из пироконденсата. Разложение определенных долей нуждается в гидроочистке. При очистке отстраняются сернистые и непредельные смеси. В исходном результате замечено содержание ксилола, толуола, бензола. С помощью перегона, который является экстактивным, БТК-группа разделяется и получается бензол.
Гидродеалкилирование толуола
Главные герои процесса, коктейль из водородного потока и толуола, подаются нагретыми в реактор. Толуол проходит через пласт катализатора. Во время этого процесса метильная группа отделяется с формированием бензола. Здесь уместен определенный способ очищения. Результатом становится высокочистое вещество (для нитрования).
Диспропорционирование толуола
В следствии отторжения метильного класса совершается созидание до бензола, окисляется ксилол. В данном процессе было замечено переалкилирование. Действие катализации происходит благодаря палладию, платине и неодиму, которые находятся на оксиде алюминия.
В реактор со стойким пластом катализатора подается талуол и водород. Его цель - удержать оседание на плоскость катализатора углеводородов. Поток, который выходит из реактора, подвергается охлаждению, а на рецикл благополучно извлекается водород. То, что осталось, перегоняется трижды. На начальной стадии изымаются соединения, которые являются неароматическими. Вторым добывается бензол, и последний шаг - это выделение ксилолов.
Ацетилена тримеризация
Благодаря трудам французского физико-химика Марселена Бертло из ацетилена стали изготавливать бензол. Но при этом выделялся тяжелый коктейль из многих других элементов. Стоял вопрос, как понизить температуру реакции. Ответ был получен лишь в конце сороковых годов XX века. В. Реппе нашёл соответствующий катализатор, им оказался никель. Тримеризация - это единственный вариант обрести из ацетилена бензол.
Образование бензола происходит с помощью активированного угля. При больших показателях теплоты над углем проходит ацетилен. Бензол выделяется, если температура составляет не менее 410 градусов. При этом еще рождаются разнообразные ароматические углеводороды. Поэтому необходима хорошая аппаратура, которая способна качественно очистить ацетилен. При таком трудоемком способе, как тримеризация, ацетилена расходуется очень много. Чтобы получить 15 мл бензола, берется 20 литров ацетилена. Можно просмотреть, как это выглядит в реакция не заставит себя долго ждать.
3C2H2 → C6H6 (уравнение Зелинского).
3CH → CH = (t, kat) = C6H6.
Где используется бензол
Бензол — это достаточно популярное детище химии. Особенно часто было замечено, как бензол принимали на вооружение в изготовлении кумола, циклогексана, этилбензола. Для создания стирола без этилбензола не обойтись. Исходным материалом для того, чтобы выработать капролактам, служит циклогексан. Изготавливая термопластичную смолу, применяют именно капролактам. Описываемое вещество незаменимо при изготовлении разных красок, лаков.
Насколько опасен бензол
Бензол - это токсичное вещество. Проявление ощущения недомогания, которое сопровождается тошнотой и сильным головокружением - это признак отравления. Не исключается даже летальный исход. Чувство неописуемого восторга - это не менее тревожные звоночки при отравлении бензолом.
Бензол в жидком состоянии вызывает раздражение кожи. Бензольные пары с легкостью проникают даже через неповрежденный кожный покров. При самых недолгосрочных контактах с веществом в небольшой дозе, но на регулярной основе, неприятные последствия не заставят себя долго ждать. Это может быть поражение костного мозга и лейкозы острого характера разного вида.
Ко всему прочему, вещество вызывает зависимость у человека. Бензол действует как дурман. Из табачного дыма получается дегтеобразный продукт. Кода его изучили, то пришли к выводу, что содержание последнего небезопасно для человека. Обнаружилось помимо присутствия никотина еще и наличие ароматических углеводов вида бензпирена. Отличительной чертой бензпирена являются канцерогенные вещества. Действие они оказывают очень вредное. Например, вызывают онкологические заболевания.
Несмотря на вышесказанное, бензол является стартовым сырьем для производства разнообразных лекарственных препаратов, пластмасс, резины синтетического происхождения и, конечно же, красителей. Это самое распространённое детище химии и ароматическое соединение.
История
Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы , описал немецкий химик Иоганн Глаубер в книге Furni novi philosophici , опубликованной в 1651 году . Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем , выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа , получаемого коксованием угля. Вскоре, в 1833 году, получил бензол - при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты - и немецкий физик-химик Эйльгард Мичерлих . Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.
К 1860-м годам было известно, что соотношение количества атомов углерода и атомов водорода в молекуле бензола аналогично таковому у ацетилена , и эмпирическая формула их - C n H n . Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле , которому в 1865 году и удалось предложить правильную - циклическую формулу этого соединения. Известна история о том, что Ф. Кекуле представлял в своём воображении бензол в виде змеи из шести атомов углерода . Идея же о цикличности соединения пришла ему во сне, когда воображаемая змея укусила себя за хвост . Фридриху Кекуле удалось в то время наиболее полно описать свойства бензола.
Физические свойства
Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль. Подобно ненасыщенным углеводородам бензол горит сильно коптящим пламенем. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфиром , бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C (91 % бензола). Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).
Химические свойства
Для бензола характерны реакции замещения - бензол реагирует с алкенами , хлоралканами , галогенами , азотной и серной кислотами . Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).
- Взаимодействие с хлором и бромом в присутствии катализатора с образованием хлорбензола (реакция электрофильного замещения):
- В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция присоединения с образованием смеси изомеров гексахлорциклогексана
- Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (алкилирование бензола, реакция Фриделя - Крафтса) с образованием алкилбензолов:
- Реакции сульфирования и нитрования (электрофильное замещение):
- Горение бензола:
Структура
Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C n H 2n −6), но в отличие от углеводородов ряда этилена , C 2 H 4 , проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения), только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением атомов в одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга , который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.
Производство
На сегодняшний день существует несколько принципиально различных способов производства бензола.
Применение
Значительную часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:
- около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);
- около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);
- приблизительно 10-15 % бензола гидрируют в циклогексан ;
- около 10 % бензола расходуют на производство нитробензола ;
- 2-3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы ;
- приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола .
В существенно меньших количествах бензол используют для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя .
Кроме того, бензол входит в состав бензина . В 1920-х - 1930-х годах, бензол добавляли de в прямогонный бензин для повышения его октанового числа , но к 1940-м годам такие смеси не выдержали конкуренции с высокооктановыми бензинами. Ввиду высокой токсичности содержание бензола в топливе ограничено современными стандартами введением до 1 %.
Биологическое действие
При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался.
В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение , а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория . Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Жидкий бензол довольно сильно раздражает кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными.
Бензол и токсикомания
Бензол оказывает на человека одурманивающее воздействие и может приводить к наркотической зависимости .
Острое отравление
При очень высоких концентрациях - почти мгновенная потеря сознания и смерть в течение нескольких минут. Окраска лица синюшная, слизистые оболочки часто вишнёво-красные. При меньших концентрациях - возбуждение, подобное алкогольному, затем сонливость, общая слабость, головокружение , тошнота , рвота , головная боль , потеря сознания. Наблюдаются также мышечные подёргивания, которые могут переходить в тонические судороги. Зрачки часто расширены, не реагируют на свет. Дыхание сначала учащено, затем замедлено. Температура тела резко снижается. Пульс учащенный, малого наполнения. Кровяное давление понижено. Известны случаи сильной сердечной аритмии .
После тяжёлых отравлений, которые не приводят непосредственно к смерти, иногда наблюдаются длительные расстройства здоровья: плевриты, катары верхних дыхательных путей, заболевания роговицы и сетчатки , поражения печени , сердечные расстройства и т. д. Описан случай вазомоторного невроза с отёком лица и конечностей, расстройствами чувствительности и судорогами через короткое время после острого отравления парами бензола. Иногда смерть наступает спустя некоторое время после отравления.
Хроническое отравление
В тяжёлых случаях наблюдаются: головные боли , чрезвычайная утомляемость, одышка , головокружение , слабость, нервность, сонливость или бессонница, расстройство пищеварения , тошнота , иногда рвота, отсутствие аппетита, учащение мочеиспускания, менструаций, нередко развиваются упорные кровотечения из слизистой оболочки рта, особенно десён, и носа, длящиеся часами и даже сутками. Иногда упорные кровотечения наблюдаются после удаления зуба. Многочисленные мелкие кровоизлияния в коже. Кровь в испражнениях, маточные кровотечения , кровоизлияния в сетчатку. Обычно именно кровотечения, а часто и сопутствующая им лихорадка (температура до 40° и выше) приводят отравленных в больницу. В подобных случаях прогноз всегда серьёзен. Причиной смерти иногда являются вторичные инфекции: известны случаи гангренозного воспаления надкостницы и некроза челюсти, тяжёлых язвенных воспалений десен, общего сепсиса с септическим эндометритом.
Иногда при тяжелых отравлениях развиваются симптомы нервных заболеваний: повышение сухожильных рефлексов, двусторонний клонус , положительный симптом Бабинского , расстройство глубокой чувствительности, псевдотабетические расстройства с парестезиями , атаксией, параплегией и двигательными нарушениями (признаки поражения задних столбов спинного мозга и пирамидных путей) .
Наиболее типичны изменения крови. Число эритроцитов обычно резко снижено, вплоть до 1-2 млн и ниже. Содержание гемоглобина также сильно падает, иногда до 10 %. Цветной показатель в части случаев низок, иногда близок к нормальному, а порой высок (особенно при сильной анемии). Отмечают анизоцитоз и пойкилоцитоз, базофильную пунктацию и появление ядерных эритроцитов, увеличение числа ретикулоцитов и объёма эритроцитов. Типичнее резкое уменьшение числа лейкоцитов. Иногда первоначально лейкоцитоз , быстро сменяющийся лейкопенией , ускорение СОЭ . Изменения со стороны крови развиваются не одновременно. Чаще всего раньше поражается лейкопоэтическая система, позже присоединяется тромбоцитопения. Поражение эритробластической функции часто наступает ещё позже. В дальнейшем может развиться характерная картина тяжелого отравления - апластическая анемия .
Действие бензола на биомембраны
Бензол является эффективным солюбилизатором биомембран, он быстро растворяет неполярные хвосты липидов, главным образом холестерина , входящий в состав мембран. Процесс солюбилизации лимитируется концентрацией бензола, чем его больше, тем быстрее протекает этот процесс. При этом происходит разрыв двойного липидного слоя, что приводит к полной деструкции мембраны и последующему апоптозу клетки (в процессе деструкции биомембран происходит активация рецепторов, запускающих апоптоз клетки).
Действие на кожу
При частом соприкосновении рук с бензолом наблюдаются сухость кожи , трещины, зуд , краснота (чаще между пальцами), отёчность, просовидные пузырьковые высыпи. Иногда из-за кожных поражений рабочие вынуждены бросать работу.
Предельно допустимая концентрация 5 мг/м 3 .
См. также
Напишите отзыв о статье "Бензол"
Примечания
Литература
- Бензол // Большая советская энциклопедия : [в 30 т.] / гл. ред. А. М. Прохоров . - 3-е изд. - М . : Советская энциклопедия, 1969-1978.
- // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). - СПб. , 1890-1907.
- Энциклопедический словарь юного химика / Сост. В. А. Крицман, В. В. Станцо. - Педагогика. - М ., 1982. - 368 с.
- О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. Настольная книга учителя химии 10 класс. - М .: Дрофа, 2010.
- Омельяненко Л. М. и Сенкевич Н. А. Клиника и профилактика отравлений бензолом. - М ., 1957.
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
Отрывок, характеризующий Бензол
– Не знаю… ваше сиятельство… людей не было, ваше сиятельство.– Вы бы могли из прикрытия взять!
Что прикрытия не было, этого не сказал Тушин, хотя это была сущая правда. Он боялся подвести этим другого начальника и молча, остановившимися глазами, смотрел прямо в лицо Багратиону, как смотрит сбившийся ученик в глаза экзаменатору.
Молчание было довольно продолжительно. Князь Багратион, видимо, не желая быть строгим, не находился, что сказать; остальные не смели вмешаться в разговор. Князь Андрей исподлобья смотрел на Тушина, и пальцы его рук нервически двигались.
– Ваше сиятельство, – прервал князь Андрей молчание своим резким голосом, – вы меня изволили послать к батарее капитана Тушина. Я был там и нашел две трети людей и лошадей перебитыми, два орудия исковерканными, и прикрытия никакого.
Князь Багратион и Тушин одинаково упорно смотрели теперь на сдержанно и взволнованно говорившего Болконского.
– И ежели, ваше сиятельство, позволите мне высказать свое мнение, – продолжал он, – то успехом дня мы обязаны более всего действию этой батареи и геройской стойкости капитана Тушина с его ротой, – сказал князь Андрей и, не ожидая ответа, тотчас же встал и отошел от стола.
Князь Багратион посмотрел на Тушина и, видимо не желая выказать недоверия к резкому суждению Болконского и, вместе с тем, чувствуя себя не в состоянии вполне верить ему, наклонил голову и сказал Тушину, что он может итти. Князь Андрей вышел за ним.
– Вот спасибо: выручил, голубчик, – сказал ему Тушин.
Князь Андрей оглянул Тушина и, ничего не сказав, отошел от него. Князю Андрею было грустно и тяжело. Всё это было так странно, так непохоже на то, чего он надеялся.
«Кто они? Зачем они? Что им нужно? И когда всё это кончится?» думал Ростов, глядя на переменявшиеся перед ним тени. Боль в руке становилась всё мучительнее. Сон клонил непреодолимо, в глазах прыгали красные круги, и впечатление этих голосов и этих лиц и чувство одиночества сливались с чувством боли. Это они, эти солдаты, раненые и нераненые, – это они то и давили, и тяготили, и выворачивали жилы, и жгли мясо в его разломанной руке и плече. Чтобы избавиться от них, он закрыл глаза.
Он забылся на одну минуту, но в этот короткий промежуток забвения он видел во сне бесчисленное количество предметов: он видел свою мать и ее большую белую руку, видел худенькие плечи Сони, глаза и смех Наташи, и Денисова с его голосом и усами, и Телянина, и всю свою историю с Теляниным и Богданычем. Вся эта история была одно и то же, что этот солдат с резким голосом, и эта то вся история и этот то солдат так мучительно, неотступно держали, давили и все в одну сторону тянули его руку. Он пытался устраняться от них, но они не отпускали ни на волос, ни на секунду его плечо. Оно бы не болело, оно было бы здорово, ежели б они не тянули его; но нельзя было избавиться от них.
Он открыл глаза и поглядел вверх. Черный полог ночи на аршин висел над светом углей. В этом свете летали порошинки падавшего снега. Тушин не возвращался, лекарь не приходил. Он был один, только какой то солдатик сидел теперь голый по другую сторону огня и грел свое худое желтое тело.
«Никому не нужен я! – думал Ростов. – Некому ни помочь, ни пожалеть. А был же и я когда то дома, сильный, веселый, любимый». – Он вздохнул и со вздохом невольно застонал.
– Ай болит что? – спросил солдатик, встряхивая свою рубаху над огнем, и, не дожидаясь ответа, крякнув, прибавил: – Мало ли за день народу попортили – страсть!
Ростов не слушал солдата. Он смотрел на порхавшие над огнем снежинки и вспоминал русскую зиму с теплым, светлым домом, пушистою шубой, быстрыми санями, здоровым телом и со всею любовью и заботою семьи. «И зачем я пошел сюда!» думал он.
На другой день французы не возобновляли нападения, и остаток Багратионова отряда присоединился к армии Кутузова.
Князь Василий не обдумывал своих планов. Он еще менее думал сделать людям зло для того, чтобы приобрести выгоду. Он был только светский человек, успевший в свете и сделавший привычку из этого успеха. У него постоянно, смотря по обстоятельствам, по сближениям с людьми, составлялись различные планы и соображения, в которых он сам не отдавал себе хорошенько отчета, но которые составляли весь интерес его жизни. Не один и не два таких плана и соображения бывало у него в ходу, а десятки, из которых одни только начинали представляться ему, другие достигались, третьи уничтожались. Он не говорил себе, например: «Этот человек теперь в силе, я должен приобрести его доверие и дружбу и через него устроить себе выдачу единовременного пособия», или он не говорил себе: «Вот Пьер богат, я должен заманить его жениться на дочери и занять нужные мне 40 тысяч»; но человек в силе встречался ему, и в ту же минуту инстинкт подсказывал ему, что этот человек может быть полезен, и князь Василий сближался с ним и при первой возможности, без приготовления, по инстинкту, льстил, делался фамильярен, говорил о том, о чем нужно было.
Пьер был у него под рукою в Москве, и князь Василий устроил для него назначение в камер юнкеры, что тогда равнялось чину статского советника, и настоял на том, чтобы молодой человек с ним вместе ехал в Петербург и остановился в его доме. Как будто рассеянно и вместе с тем с несомненной уверенностью, что так должно быть, князь Василий делал всё, что было нужно для того, чтобы женить Пьера на своей дочери. Ежели бы князь Василий обдумывал вперед свои планы, он не мог бы иметь такой естественности в обращении и такой простоты и фамильярности в сношении со всеми людьми, выше и ниже себя поставленными. Что то влекло его постоянно к людям сильнее или богаче его, и он одарен был редким искусством ловить именно ту минуту, когда надо и можно было пользоваться людьми.
Пьер, сделавшись неожиданно богачом и графом Безухим, после недавнего одиночества и беззаботности, почувствовал себя до такой степени окруженным, занятым, что ему только в постели удавалось остаться одному с самим собою. Ему нужно было подписывать бумаги, ведаться с присутственными местами, о значении которых он не имел ясного понятия, спрашивать о чем то главного управляющего, ехать в подмосковное имение и принимать множество лиц, которые прежде не хотели и знать о его существовании, а теперь были бы обижены и огорчены, ежели бы он не захотел их видеть. Все эти разнообразные лица – деловые, родственники, знакомые – все были одинаково хорошо, ласково расположены к молодому наследнику; все они, очевидно и несомненно, были убеждены в высоких достоинствах Пьера. Беспрестанно он слышал слова: «С вашей необыкновенной добротой» или «при вашем прекрасном сердце», или «вы сами так чисты, граф…» или «ежели бы он был так умен, как вы» и т. п., так что он искренно начинал верить своей необыкновенной доброте и своему необыкновенному уму, тем более, что и всегда, в глубине души, ему казалось, что он действительно очень добр и очень умен. Даже люди, прежде бывшие злыми и очевидно враждебными, делались с ним нежными и любящими. Столь сердитая старшая из княжен, с длинной талией, с приглаженными, как у куклы, волосами, после похорон пришла в комнату Пьера. Опуская глаза и беспрестанно вспыхивая, она сказала ему, что очень жалеет о бывших между ними недоразумениях и что теперь не чувствует себя вправе ничего просить, разве только позволения, после постигшего ее удара, остаться на несколько недель в доме, который она так любила и где столько принесла жертв. Она не могла удержаться и заплакала при этих словах. Растроганный тем, что эта статуеобразная княжна могла так измениться, Пьер взял ее за руку и просил извинения, сам не зная, за что. С этого дня княжна начала вязать полосатый шарф для Пьера и совершенно изменилась к нему.
– Сделай это для нее, mon cher; всё таки она много пострадала от покойника, – сказал ему князь Василий, давая подписать какую то бумагу в пользу княжны.
Князь Василий решил, что эту кость, вексель в 30 т., надо было всё таки бросить бедной княжне с тем, чтобы ей не могло притти в голову толковать об участии князя Василия в деле мозаикового портфеля. Пьер подписал вексель, и с тех пор княжна стала еще добрее. Младшие сестры стали также ласковы к нему, в особенности самая младшая, хорошенькая, с родинкой, часто смущала Пьера своими улыбками и смущением при виде его.
Пьеру так естественно казалось, что все его любят, так казалось бы неестественно, ежели бы кто нибудь не полюбил его, что он не мог не верить в искренность людей, окружавших его. Притом ему не было времени спрашивать себя об искренности или неискренности этих людей. Ему постоянно было некогда, он постоянно чувствовал себя в состоянии кроткого и веселого опьянения. Он чувствовал себя центром какого то важного общего движения; чувствовал, что от него что то постоянно ожидается; что, не сделай он того, он огорчит многих и лишит их ожидаемого, а сделай то то и то то, всё будет хорошо, – и он делал то, что требовали от него, но это что то хорошее всё оставалось впереди.
Более всех других в это первое время как делами Пьера, так и им самим овладел князь Василий. Со смерти графа Безухого он не выпускал из рук Пьера. Князь Василий имел вид человека, отягченного делами, усталого, измученного, но из сострадания не могущего, наконец, бросить на произвол судьбы и плутов этого беспомощного юношу, сына его друга, apres tout, [в конце концов,] и с таким огромным состоянием. В те несколько дней, которые он пробыл в Москве после смерти графа Безухого, он призывал к себе Пьера или сам приходил к нему и предписывал ему то, что нужно было делать, таким тоном усталости и уверенности, как будто он всякий раз приговаривал:
«Vous savez, que je suis accable d"affaires et que ce n"est que par pure charite, que je m"occupe de vous, et puis vous savez bien, que ce que je vous propose est la seule chose faisable». [Ты знаешь, я завален делами; но было бы безжалостно покинуть тебя так; разумеется, что я тебе говорю, есть единственно возможное.]
– Ну, мой друг, завтра мы едем, наконец, – сказал он ему однажды, закрывая глаза, перебирая пальцами его локоть и таким тоном, как будто то, что он говорил, было давным давно решено между ними и не могло быть решено иначе.
– Завтра мы едем, я тебе даю место в своей коляске. Я очень рад. Здесь у нас всё важное покончено. А мне уж давно бы надо. Вот я получил от канцлера. Я его просил о тебе, и ты зачислен в дипломатический корпус и сделан камер юнкером. Теперь дипломатическая дорога тебе открыта.
Несмотря на всю силу тона усталости и уверенности, с которой произнесены были эти слова, Пьер, так долго думавший о своей карьере, хотел было возражать. Но князь Василий перебил его тем воркующим, басистым тоном, который исключал возможность перебить его речь и который употреблялся им в случае необходимости крайнего убеждения.
– Mais, mon cher, [Но, мой милый,] я это сделал для себя, для своей совести, и меня благодарить нечего. Никогда никто не жаловался, что его слишком любили; а потом, ты свободен, хоть завтра брось. Вот ты всё сам в Петербурге увидишь. И тебе давно пора удалиться от этих ужасных воспоминаний. – Князь Василий вздохнул. – Так так, моя душа. А мой камердинер пускай в твоей коляске едет. Ах да, я было и забыл, – прибавил еще князь Василий, – ты знаешь, mon cher, что у нас были счеты с покойным, так с рязанского я получил и оставлю: тебе не нужно. Мы с тобою сочтемся.
То, что князь Василий называл с «рязанского», было несколько тысяч оброка, которые князь Василий оставил у себя.
В Петербурге, так же как и в Москве, атмосфера нежных, любящих людей окружила Пьера. Он не мог отказаться от места или, скорее, звания (потому что он ничего не делал), которое доставил ему князь Василий, а знакомств, зовов и общественных занятий было столько, что Пьер еще больше, чем в Москве, испытывал чувство отуманенности, торопливости и всё наступающего, но не совершающегося какого то блага.
Из прежнего его холостого общества многих не было в Петербурге. Гвардия ушла в поход. Долохов был разжалован, Анатоль находился в армии, в провинции, князь Андрей был за границей, и потому Пьеру не удавалось ни проводить ночей, как он прежде любил проводить их, ни отводить изредка душу в дружеской беседе с старшим уважаемым другом. Всё время его проходило на обедах, балах и преимущественно у князя Василия – в обществе толстой княгини, его жены, и красавицы Элен.
Анна Павловна Шерер, так же как и другие, выказала Пьеру перемену, происшедшую в общественном взгляде на него.
Прежде Пьер в присутствии Анны Павловны постоянно чувствовал, что то, что он говорит, неприлично, бестактно, не то, что нужно; что речи его, кажущиеся ему умными, пока он готовит их в своем воображении, делаются глупыми, как скоро он громко выговорит, и что, напротив, самые тупые речи Ипполита выходят умными и милыми. Теперь всё, что ни говорил он, всё выходило charmant [очаровательно]. Ежели даже Анна Павловна не говорила этого, то он видел, что ей хотелось это сказать, и она только, в уважение его скромности, воздерживалась от этого.
В начале зимы с 1805 на 1806 год Пьер получил от Анны Павловны обычную розовую записку с приглашением, в котором было прибавлено: «Vous trouverez chez moi la belle Helene, qu"on ne se lasse jamais de voir». [у меня будет прекрасная Элен, на которую никогда не устанешь любоваться.]
Читая это место, Пьер в первый раз почувствовал, что между ним и Элен образовалась какая то связь, признаваемая другими людьми, и эта мысль в одно и то же время и испугала его, как будто на него накладывалось обязательство, которое он не мог сдержать, и вместе понравилась ему, как забавное предположение.
Вечер Анны Павловны был такой же, как и первый, только новинкой, которою угощала Анна Павловна своих гостей, был теперь не Мортемар, а дипломат, приехавший из Берлина и привезший самые свежие подробности о пребывании государя Александра в Потсдаме и о том, как два высочайшие друга поклялись там в неразрывном союзе отстаивать правое дело против врага человеческого рода. Пьер был принят Анной Павловной с оттенком грусти, относившейся, очевидно, к свежей потере, постигшей молодого человека, к смерти графа Безухого (все постоянно считали долгом уверять Пьера, что он очень огорчен кончиною отца, которого он почти не знал), – и грусти точно такой же, как и та высочайшая грусть, которая выражалась при упоминаниях об августейшей императрице Марии Феодоровне. Пьер почувствовал себя польщенным этим. Анна Павловна с своим обычным искусством устроила кружки своей гостиной. Большой кружок, где были князь Василий и генералы, пользовался дипломатом. Другой кружок был у чайного столика. Пьер хотел присоединиться к первому, но Анна Павловна, находившаяся в раздраженном состоянии полководца на поле битвы, когда приходят тысячи новых блестящих мыслей, которые едва успеваешь приводить в исполнение, Анна Павловна, увидев Пьера, тронула его пальцем за рукав.
– Attendez, j"ai des vues sur vous pour ce soir. [У меня есть на вас виды в этот вечер.] Она взглянула на Элен и улыбнулась ей. – Ma bonne Helene, il faut, que vous soyez charitable pour ma рauvre tante, qui a une adoration pour vous. Allez lui tenir compagnie pour 10 minutes. [Моя милая Элен, надо, чтобы вы были сострадательны к моей бедной тетке, которая питает к вам обожание. Побудьте с ней минут 10.] А чтоб вам не очень скучно было, вот вам милый граф, который не откажется за вами следовать.
Красавица направилась к тетушке, но Пьера Анна Павловна еще удержала подле себя, показывая вид, как будто ей надо сделать еще последнее необходимое распоряжение.
– Не правда ли, она восхитительна? – сказала она Пьеру, указывая на отплывающую величавую красавицу. – Et quelle tenue! [И как держит себя!] Для такой молодой девушки и такой такт, такое мастерское уменье держать себя! Это происходит от сердца! Счастлив будет тот, чьей она будет! С нею самый несветский муж будет невольно занимать самое блестящее место в свете. Не правда ли? Я только хотела знать ваше мнение, – и Анна Павловна отпустила Пьера.
Пьер с искренностью отвечал Анне Павловне утвердительно на вопрос ее об искусстве Элен держать себя. Ежели он когда нибудь думал об Элен, то думал именно о ее красоте и о том не обыкновенном ее спокойном уменьи быть молчаливо достойною в свете.
Тетушка приняла в свой уголок двух молодых людей, но, казалось, желала скрыть свое обожание к Элен и желала более выразить страх перед Анной Павловной. Она взглядывала на племянницу, как бы спрашивая, что ей делать с этими людьми. Отходя от них, Анна Павловна опять тронула пальчиком рукав Пьера и проговорила:
– J"espere, que vous ne direz plus qu"on s"ennuie chez moi, [Надеюсь, вы не скажете другой раз, что у меня скучают,] – и взглянула на Элен.
Элен улыбнулась с таким видом, который говорил, что она не допускала возможности, чтобы кто либо мог видеть ее и не быть восхищенным. Тетушка прокашлялась, проглотила слюни и по французски сказала, что она очень рада видеть Элен; потом обратилась к Пьеру с тем же приветствием и с той же миной. В середине скучливого и спотыкающегося разговора Элен оглянулась на Пьера и улыбнулась ему той улыбкой, ясной, красивой, которой она улыбалась всем. Пьер так привык к этой улыбке, так мало она выражала для него, что он не обратил на нее никакого внимания. Тетушка говорила в это время о коллекции табакерок, которая была у покойного отца Пьера, графа Безухого, и показала свою табакерку. Княжна Элен попросила посмотреть портрет мужа тетушки, который был сделан на этой табакерке.
– Это, верно, делано Винесом, – сказал Пьер, называя известного миниатюриста, нагибаясь к столу, чтоб взять в руки табакерку, и прислушиваясь к разговору за другим столом.
Он привстал, желая обойти, но тетушка подала табакерку прямо через Элен, позади ее. Элен нагнулась вперед, чтобы дать место, и, улыбаясь, оглянулась. Она была, как и всегда на вечерах, в весьма открытом по тогдашней моде спереди и сзади платье. Ее бюст, казавшийся всегда мраморным Пьеру, находился в таком близком расстоянии от его глаз, что он своими близорукими глазами невольно различал живую прелесть ее плеч и шеи, и так близко от его губ, что ему стоило немного нагнуться, чтобы прикоснуться до нее. Он слышал тепло ее тела, запах духов и скрып ее корсета при движении. Он видел не ее мраморную красоту, составлявшую одно целое с ее платьем, он видел и чувствовал всю прелесть ее тела, которое было закрыто только одеждой. И, раз увидав это, он не мог видеть иначе, как мы не можем возвратиться к раз объясненному обману.
БЕНЗОЛ, простейший представитель ароматических углеводородов, С 6 Н 6 . Был открыт в 1825 М. Фарадеем, который выделил бензол из жидкого конденсата светильного газа; в чистом виде получен в 1833 году Э. Митчерлихом пиролизом кальциевой соли бензойной кислоты. В 1865 году Ф. А. Кекуле предложил формулу строения бензола с чередующимися простыми и двойными связями.
Бензол - бесцветная жидкость с нерезким запахом; t пл 5,53 °С, t кип 80,1 °С. Практически нерастворим в воде, смешивается во всех соотношениях с большинством неполярных органических растворителей; растворяет жиры, каучуки, смолы; с водой и спиртами образует азеотропные смеси. В молекуле бензола атомы углерода, находящиеся в состоянии sp 2 -гибридизации, образуют плоский, правильный шестиугольник с расстоянием между атомами углерода 139 пм, причём все атомы цикла участвуют в образовании единой π-электронной системы. Молекула бензола удовлетворяет всем критериям ароматичности.
Бензол обладает химическими свойствами ароматических соединений. При нитровании бензола смесью концентрированной HNO 3 и Н 2 SO 4 образуется нитробензол, который может быть восстановлен в анилин. Бензол сульфируют концентрированной Н 2 SO 4 до бензолсульфокислот; алкилируют алкилгалогенидами до алкилбензолов и ацилируют (в присутствии катализатора AlСl 3) хлорангидридами карбоновых кислот до жирноароматических кетонов (смотри в статье Фриделя - Крафтса реакция). При алкилировании бензола этиленом образуется этилбензол, из которого в промышленности получают стирол; аналогично из бензола и пропилена образуется кумол - исходный продукт для получения фенола и ацетона. При окислении бензола кислородом воздуха при нагревании в присутствии катализатора получают малеиновый ангидрид. Бензол с трудом вступает в реакции присоединения. Так, только при фотохимическом хлорировании бензола образуется гексахлорциклогексан, используемый в качестве инсектицида. При каталитическом гидрировании бензол превращается в циклогексан - исходный продукт в производстве ε-капролактама.
Бензол содержится в коксовом газе, образующемся при пиролизе каменного угля. Основное количество бензола получают риформингом при 470-540 °С нефтяной фракции, выкипающей при 62-85 °С. Бензол - важнейшее сырьё химической промышленности, его применяют в производстве взрывчатых, душистых, лекарственных веществ, пестицидов, красителей, полимерных материалов, а также как растворитель и экстрагент в производстве лаков, красок и др.
Смеси бензола с воздухом (1,5-8% бензола по объёму) взрывоопасны. Бензол токсичен, может вызывать острые и хронические отравления.
Лит.: Соколов В. 3., Харлампович Г. Д. Производство и использование ароматических углеводородов. М., 1980; Общая органическая химия. М., 1981. Т. 1; Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза. 4-е изд. М., 1988.
Основное применение бензола - это синтез множества других органических веществ. Процесс, в течение которого можно получить продукт, - это коксование угля. Если нагревать это сырье при высоких температурах и при этом ограничить доступ воздуха, то будет образовываться множество летучих продуктов горения, среди которых выделяют и бензол.
Образование вещества
Ученый Н. Д. Зелинский в свое время доказал, что получить бензол можно не только при коксовании угля. Получить это вещество можно и из такого продукта, как циклогексан, если будет наблюдаться каталитическое воздействие платины или палладия на это вещество (при температуре в 300 градусов по Цельсию). Кроме того, такое вещество, как гексан, также способно преобразовываться в бензол, если применить правильный каталитический процесс и процедуру нагревания.
На сегодняшний день большое практическое значение получили такие операции, как получение бензола из предельных углеводородов и циклопарафинов. Это обусловлено тем, что потребность в этом веществе стремительно растет.
Использование летучего вещества
Область применения бензола довольно обширна. Основным направлением стало получение других веществ на основе этого реактива. Так, к примеру, если использовать реакцию нитрирования, то можно получить нитробензол, если провести процедуру хлорирования, то можно получить хлорбензол, который в жизни чаще всего называют растворителем, а также множество других составов.
Широкое распространение получила процедура применения бензола в качестве исходного продукта для создания лекарственных и душистых веществ. Часто применяется в процессах синтеза мономеров для высокомолекулярных соединений, для создания красителей.
Производные хлора и бензола в настоящее время успешно используются в сельском хозяйстве. Здесь их применяют в качестве химических средств защиты для растений. К примеру, продукт, в котором атомы водорода замещены атомами хлора, гексахлорбензол, активно применяется в качестве продукта для сухого протравливания семян пшеницы и ржи.
Химическая промышленность
Если перечислять области применение бензола, то их очень много. Однако в некоторых он играет одну из ключевых ролей, например в химической промышленности. Здесь этот компонент является одним из наиболее востребованных, так как он является исходным элементом для производства множества других, а также является растворителем во многих операциях. Стоит отметить, что бензол способен растворить практически любые органические соединения. Если в первой половине 20-го века применение бензола приходилось в основном на создание таких составов, как нитро- и динитросоединения, то на сегодняшний день самыми распространенными веществами стали этилбензол, кумол и циклогексан. 60 % всего бензола приходится именно на создание первых двух элементов.
Разновидности состава и их применение
Сам по себе бензол в чистом виде практически не используется. Однако его производные получили очень широкое применение.
Этилбензол, к примеру, распространен в качестве промежуточного компонента при изготовлении стирола, а также успешно используется в качестве добавки для моторного топлива.
Широкий интерес вызывает и один из новых процессов, используя который можно получить стирол прямо из бензола. Применение этого вещества в сочетании с этиленом и Pd-катализатором во время окислительного процесса и является таким способом. Стоит отметить, что при получении этилбензола выделяется побочное вещество, которое стали называть диэтилбензолом. Сам по себе этот элемент не слишком активно применяется, однако с его помощью стало возможным получение дивинилбензола, а уже этот компонент является очень ценным мономером для производства
Еще одним важным компонентом является кумол. Этот продукт - также производная от бензола, а используется он для создания вещества - фенола, который получил широкое практическое применение.
Стоит отметить, что веществ, которые образуются при помощи бензола, очень и очень много.
Бензилхлорид - продукт хлорметирования. Наибольшее распространение он получил при изготовлении бензилового спирта, сложных эфиров, красителей и т. д.
Дифенилметан - вещество, полученное при взаимодействии бензола с такими компонентами, как бензилхлорид или формальдегид. Этот продукт может быть использован в качестве душистого вещества, так как имеет запах герани, или же в качестве растворителя для лакокрасочных изделий.
Известны также сульфопроизводные бензола. Эти продукты являются промежуточными веществами, основное предназначение которых, - получение более сложных промежуточных компонентов. На основе определенных бензолсульфокислот можно получить конечные составы, которые можно применять в производстве полимерных материалов.
Первые попытки использования бензола в медицине были сделаны еще очень давно. Первое направление, где он был применен, - это онкогематология. Основная идея применения бензола состояла в том, чтобы использовать его для лечения такой болезни, как лейкемия. Скорость распространения этой идеи была огромной. В 1912 году медики по всему миру применяли это вещество для того, чтобы лечить белокровие у пациентов. Сначала вещество использовалось только для приема внутрь. Однако довольно скоро были проведены попытки инъекции. К этому времени вспышка использования сырья в лечебных целях уже спадала. Выяснилось, что все же вылечить лейкемию таким способом не получается. Кроме того, этот химикат обладает множеством опасных побочных эффектов.
Однако пока состав все еще применялся, врачи выделяли некоторые положительные моменты. К примеру, бензол приводил к тому, что количество белых шариков в крови значительно уменьшалось к концу 2-й и началу 3-й недели. Красные кровяные тельца изначально уменьшались в своем количестве, однако потом это быстро проходило, а количество снова росло. Отмечалось также, что бензол способен улучшить лейкемический состав крови в тех случаях, когда рентгеновский способ был не способен справиться.
Однако, как уже говорилось, этот метод довольно быстро был признан недейственным, опасным.